Tytułowa Jackie Brown to stewardessa pracująca dla handlarza broni Ordella Robbiego. Przewozi dla niego duże sumy pieniędzy, które ulokował sobie w banku meksykańskim. Pewnego dnia Jackie zostaje złapana przez detektywów śledczych za przewożenie przez granicę narkotyków oraz niedozwolonej ilości gotówki. W trosce o swoje życie postanawia pójść na ugodę i pomóc policji schwytać Ordella na gorącym uczynku. Jej plan nie jest jednak tak jasny jak może się wydawać. Jackie działa na dwa fronty, próbując wykiwać obie strony.
W porównaniu do Pulp Fiction, Jackie Brown sprawia wrażenie młodszej, bardziej ułożonej siostry nieznośnego i zwariowanego brata. Tarantino w tym filmie po raz pierwszy pokazał swoją fascynację kobietami, dając im szansę do wymierzenia sprawiedliwości na własną rękę. Nie jest to przedstawione tak brutalnie i karykaturalnie jak w Kill Billu, lecz głównym źródłem inspiracji są tu komedie kryminalne z lat .60 w stylu Ocean's Eleven z Frankiem Sinatrą. Motyw zemsty przejawia się przez wykorzystanie siły intelektu. Główna postać nie jest nieśmiertelną superbohaterką i często obserwujemy jej panikę oraz niepewność. Tym samym, Jackie została ukazana jako zwykły człowiek, co czyni całą opowieść znacznie wiarygodniejszą.
Ciężko było jednak reżyserowi odejść od stylistyki wcześniejszego obrazu, gdyż wykreował przerysowane postaci kryminalistów. Ordell imituje poważnych gangsterów, gdy ogląda program telewizyjny, gdzie kobiety w bikini reklamują bronie, a Louis (grany przez Roberta DeNiro) to ciamajdowaty recydywista, który jeszcze nie zaczął normalnie funkcjonować po czteroletniej odsiadce. Każdy z czarnych charakterów jest ofiarą swoich własnych uzależnień i pragnień, przez co są zobrazowani jako słabsi duchowo względem Jackie. Ten element tyczy się zresztą wszystkich postaci męskich, wliczając rolę poręczyciela (Robert Forster), który po poznaniu głównej protagonistki obiecuje sobie, że zmieni męczącą go posadę.
Jackie Brown można podzielić na dwie części. W pierwszej jesteśmy wprowadzani w świat przedstawiony, aby móc w pełni zrozumieć późniejsze poczynania bohaterów. Akcja toczy się tu w zdecydowanie wolniejszym tempie i skupia się na portretach psychologicznych postaci. Druga część jest już bardziej konkretna, gdyż stopniowane na początku napięcie jest rozładowywane. Obserwujemy poczynania Jackie i zastanawiamy się dla kogo ona rzeczywiście pracuje. Kluczowe dialogi są często urwane z chronologii i pojawiają się dopiero w retrospekcjach. To jest tak naprawdę całą siłą napędową obrazu.
Jackie Brown to bardziej ułożona i spokojna historia, której nie brakuje charakterystycznego podejścia do kwestii kina sensacyjnego i humoru. Quentin Tarantino nadal bawi się konwencją lecz nie eksperymentuje jak w przypadku Pulp Fiction i - tym samym - czyni film przystępniejszym dla szerszego grona odbiorców. W dziele widać co prawda fragmenty prywatnej filozofii postmodernistycznej, ale zwykła chronologia wydarzeń powoduje, że obraz odbiera się zupełnie inaczej. Zaletę tego możemy zobaczyć w zakończeniu rozwiązującym intrygę. Cały Tarantino!